По нынешнему законодательству, законна ли спекуляция (покупка товара и последующая его перепродажа частным лицам).

Не совсем, ведь я продать могу 1 раз и все, а если это регулярно, то да, надо в налоговую региться.
по сути как вы пишите "из рук в руки" - законом не запрещено, нет четкого запрета на данный вид деятельности. но зависит от товара, что именно продается? к примеру запрещено: таблетки, спиртное (это будет незаконная реализация без спецдокументов) , медоборудование и т. д.

что вы продаете там или покупаете. конкретнее.