Можно ли вести скрытую съемку при разговоре с начальником ?

Смотря что, как, где и для каких целей.
нельзя использовать средства негласного получения информации, в т. ч. к примеру, зашитую в портмоне видеокамеру, однако, если таким образом будет запечатлено преступление, или не мелкое административное правонарушение, то дело об использовании снпи против вас скорее всего не возбудят.

тема обширная - смотря что, как, где и для каких целей...